Вологда - Рига - Вологда

Был на авто, но через Таллин (Ленобласть), это мы обсудили. В самой Латвии, имхо, с дисциплиной значительно дела обстоят хуже, чем у эстонских соседей -  местные шумахеры постоянно куда-то спешат, надо быть бдительным.

Был в июне этого года, заезжал через Таллин, выезжал через Псков
На дорогах хуже чем в Эстонии, но на много лучше чем в России.
Я ехал через Устюжну, Новгород - от Устюжны есть участок практически без асфальта, машины ползут 20 км/ч
Таможня - я на мотоцикле, без проблем(со стороны Эстонии официально  мотоциклы в отдельную очередь), на машине не знаю, но в пятницу точно не следует ехать - в выходные там очередь, из тех то заправляется в России (у них там есть машины с бакам до 400 литров :-) )
Эстония - Латвия - таможни нет, просто знак информирующий что вы въехали в другую страну.
Евро в Латвии не принимают, страховка - гринкарта.
В принципе ни каких сложностей нет, по русски говорят все и в Эстонии и Латвии, отношении доброжелательное.
Если есть конкретные вопросы - отвечу.

Господа, получаю мультивизу на полгода, посоветуйте - даже навигатор строит маршрут через Эстонию - это нормально?

100 процентов:

Господа, получаю мультивизу на полгода, посоветуйте - даже навигатор строит маршрут через Эстонию - это нормально?

По-видимому, это разумно (имхо): краткий путь из ВО в Новгородскую область, и далее через Псковскую в Латвию,  был проложен через Устюжну, Пестово, Боровичи, Окуловку, Крестцы. Но дорогу от Устюжны до новгородского Пестова порушили, сделали ее труднопроходимой даже для грузовых авто. В Псковской области дороги не отличаются высоким качеством.  Об этом пишут очевидцы..
Организацию движения на дорогах Латвии обсуждают, например, здесь.
Если уж Эстония, то в Ивангороде-Нарве несколько изменилась организация пропуска автотранспорта через погранпереход. Удачи!