с Москвы до Череповца не ездил ни разу.
Кто как ездит. как лучше?)))
Вариантов то много...
если на легковой и быстро, то через Вологду., а если не торопясь и на Газели/Транспортере/джипе то через Рыбинск.
Через Питер не рекомендую))))
Я через Пошехонье езжу. Пока дорогу не ушатали. Трясёт немного конечно там , но если подвеска не зубодробительная и колёса не низкопрофильные , то напряга не вызывает это.
Через Вологду напрягает слишком оживлённое движение даже ночью. Заколебёт фуры обгонять. Поэтому я перестал там ездить.
УАЗ БУХАНКА))))  по трассе не спеша)))
избегая грунтовых дорог...
ну тут три варианта
1. через вологду и так понятно, ездили
2. С Данилова на пошехонье.
3. А если с Сергиева Посада, на Калязин, Углич, Мышкин, Рыбинск, Пошехонье.?

FIN:

3. А если с Сергиева Посада, на Калязин, Углич, Мышкин, Рыбинск, Пошехонье.?

Именно так и ездит знакомый.
Через Рыбинск всегда дорога была чуть хуже чем через Данилов. Но только до Рыбинска. Потом там нормальная дорога . Весной и в начале лета там можно остановить наступление вражеской армии ( точнее оно там само остановится) , но к середине лета уже нормально становится. Но я там всё равно редко езжу.